Случайная встреча в университетские годы становится началом долгого и противоречивого пути для двух совершенно разных людей. Гарри, убежденный в своей правоте, с ходу заявляет, что секс неизбежно разрушит любую, даже самую крепкую дружбу между мужчиной и женщиной, ведь после физической близости невозможно вернуться к прежним платоническим отношениям. Салли, напротив, страстно отстаивает возможность чистой дружбы, основанной на взаимном уважении и общих интересах, где нет места запутанным чувствам и вожделению. Их спор, начавшийся в тесном салоне автомобиля во время долгой поездки, не находит разрешения, и они расстаются, уверенные, что больше никогда не увидятся. Судьба, однако, распоряжается иначе, и спустя годы они вновь пересекаются в Нью-Йорке. Оба пережили непростые романтические отношения, оба ищут свое место в жизни. Постепенно, через случайные встречи и намеренные свидания, между Гарри и Салли зарождается та самая дружба, о которой она так мечтала. Они делятся радостями и горестями, поддерживают друг друга в трудные минуты, становятся незаменимой частью жизни. Но изначальный вопрос, заданный когда-то на дороге из Чикаго, витает в воздухе, как неразрешимая дилемма. Их связь проходит через все стадии – от неприятия и споров до глубокой привязанности и душевной близости. И когда эта дружба, проверенная временем и испытаниями, кажется, достигает своего идеала, в нее неумолимо вторгается сложный клубок невысказанных эмоций, ревности и влечения. История превращается в тонкое исследование той невидимой грани, где заканчивается дружеская поддержка и начинается нечто большее, заставляя обоих снова и снова возвращаться к старому спору, который теперь касается их лично. Фильм мастерски показывает, как годы знакомства, общие шутки, привычки и даже раздражающие друг друга мелочи создают уникальную, прочную связь, которая может либо рухнуть под грузом новых чувств, либо переродиться во что-то совершенно иное, стирая когда-то казавшиеся непреодолимыми границы.